Alltag und Inhaltsstoffe

Wie aus Stärke ein Ersatzstoff für BPA wird

geschrieben von Ole

 

Ich greife hier mal ein Thema auf über das Marco am Donnerstag berichtet hat. In seinem Artikel ging es um die beiden Substanzen BPA, Bisphenol A, und BPS, Bisphenol S. Dass BPA als reproduktionsschädigend gilt ist schon länger bekannt. Unternehmen haben angefangen BPA aus ihren Produkten zu verbannen, indem sie es durch BPS ersetzten. Im gleichen Atemzug lässt sich noch eine Marketingmasche ausnutzen, denn seine Produkte kann man jetzt als “BPA frei, ohne BPA, …” labeln.

Links die Struktur von BPA, rechts die von BPS. (eigenes Werk)

Links die Struktur von BPA, rechts die von BPS.

Jedoch steht auch BPS im Verdacht reproduktionsschädigend zu sein, wie Forscher an der UCLA demonstriert haben, näheres dazu bei Marco im Blog.

Gibt es denn nun eine Lösung? Interessieren sich die Wissenschaftler für dieses Problem?

Die letzte Frage können wir eindeutig mit “ja” beantworten. Sowohl die akademische, als auch die industrielle Forschung sucht intensiv nach BPA Alternativen. Mit der Entwicklung einer potenten Alternative ließe sich nämlich viel Geld verdienen und gleichzeitig noch ein toxischer Stoff aus unserem Leben entfernen. Welche Forschergruppen welches Ziel verfolgen, dürft ihr euch überlegen.

Gibt es eine Lösung?

Diese Frage müsste wohl mit “jein” beantwortet werden. Denn es kommt wohl darauf an, wen man fragt. Es gibt aber potentielle Ideen und vielversprechende Vorschläge für Ersatzstoffe. Eine dieser Ideen hat ihren Ursprung in der grünen Chemie und könnte so gleich zwei “Probleme” lösen.

Es handelt sich um die Substanz: Isosorbid. Isosorbid kann aus Cellulose oder Stärke gewonnen werden, wodurch die Rohstoffbasis von Erdöl hin zu regenerativen Rohstoffen gewechselt wird. Cellulose und Stärke können zu Zucker (Glucose) umgewandelt werden. Aus der Glucose kann in mehreren Schritten dann Isosorbid gewonnen werden.

Transformation von Cellulose zu Isosorbid. (eigenes Werk, angelehnt an Rose, ChemSusChem 2012, 5, 167.)

Transformation von Cellulose zu Isosorbid (angelehnt an Rose, ChemSusChem 2012, 5, 167.).

Auch wenn Isosorbid und BPA für euch auf den ersten Blick nicht sehr ähnlich aussehen, bilden sie doch ein äußerst ähnliches Strukturmotiv, wenn man sie zu Polymeren umsetzt.

Polymerisationsreaktionen von BPA (oben) und Isosorbid (unten).

Polymerisationsreaktionen von BPA (oben) und Isosorbid (unten).

In der Industrie wird BPA primär als Diglycidylether (DGEBA) verwendet. Erhalten wird dieser Ether, indem BPA zunächst mit Epichlorhydrin und anschließend mit einer Base behandelt wird.

Reaktion von BPA mit Epichlorhydrin zum DGEBA

Reaktion von BPA mit Epichlorhydrin zum DGEBA.

Auch aus Isosorbitol kann der korrespondiere Diglycidylether (DGEDAS) hergestellt werden. Es kann ebenfalls die Route über das Epichlorhydrin gewählt werden.

Synthese von DGEDAS mit Epichlorhydrin.

Synthese von DGEDAS mit Epichlorhydrin.

Epichlorhydrin ist jedoch mit einem sehr gängigen Problem behaftet: Es wird primär aus fossilen Rohstoffen gewonnen. Für die Verwendung des regenerativen Isosorbitol wurde deshalb eine alternative Route vorgeschlagen. Dabei wird zunächst mit einem Allylhalogenid verethert und mit m-CPBA (meta-Chlorperbenzoesäure) epoxidiert. (Epoxide sind Dreiringe, die ein Sauerstoffatom enthalten)

Synthese von DGEDAS durch Veretherung mit Allylbromid und Epoxidierung mit m-CPBA.

Synthese von DGEDAS durch Veretherung mit Allylbromid und Epoxidierung mit m-CPBA.

Zum Zeitpunkt der Publikation dieser Alternative (2011; Pascault, Polymer 2011, 52, 3611) wurde diese Methode industriell noch nicht genutzt. Ob dies mittlerweile der Fall kann ich euch leider nicht sagen, zu aktuellen Prozessen findet man nur sehr schwer Informationen.

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Ole

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