Alltag und Inhaltsstoffe

Was du über Coffein wissen solltest.

geschrieben von Ole

Trinkt ihr gerne Kaffee oder Tee? Dann nehmt ihr auch gerne Coffein auf und genau aus diesem Grund wäre es doch ganz hilfreich ein bisschen über diese Substanz zu wissen.

Am Anfang war … Goethe! – Auf den Spuren von Coffein

Am besten fangen wir ganz am Anfang an. Dort begegnet uns auch gleich die erste Kuriosität, denn einer der großen Deutschen Dichter und Denker hat etwas mit der Entdeckung des Wirkstoffes im Kaffee zu tun. Gemeint ist hier Goethe, der Anfang des 19. Jahrhunderts Friedlieb Ferdinand Runge anregte nach der wundersamen Substanz zu suchen.

Friedlieb Ferdinand Runge (Bild: gemeinfrei)

Friedlieb Ferdinand Runge (Bild: gemeinfrei)

1820 gelingt es Runge erstmalig reines Coffein zu isolieren, deshalb kann Runge als Entdecker des Coffeins angesehen werden. Unabhängig von Runge waren aber auch weitere Wissenschaftler auf der Suche nach Coffein, doch diese konnten erst ein Jahr später Coffein in Reinform isolieren. Zwölf Jahre später gelang es dem Arzt Christoph H. Pfaff und dem Chemiker Justus von Liebig die Summenformel durch Verbrennungsexperimente zu bestimmen. Das reine Bestimmen der Summenformel einer (unbekannten) Verbindung wird in der Chemie übrigens als Elementaranalyse bezeichnet. Die Variante, die Pfaff und Liebig vermutlich verwendet haben könnt ihr in der Wikipedia finden.
Etwas mehr als 40 Jahre hat es dann gedauert, bis der erste und auch korrekte Strukturvorschlag von Ludwig Medicus postuliert wurde. Das Coffein ist ein stickstoffsubstituierter Bicyclus, die Struktur seht ihr abgebildet.

Strukturformel Coffein

Strukturformel Coffein

1895 konnte die von Medicus postulierte Struktur von Emil Fischer durch Synthese von Coffein bestätigt werden.

Coffein – Ein Blick aus der Chemie

Sucht man nach einer Definition für Coffein, kann man in der Wikipedia nachlesen, dass es sich bei Coffein um:

ein Alkaloid aus der Stoffgruppe der Xanthine

handelt. Des Weiteren:

gehört [Coffein] zu den psychotropen Substanzen aus der Gruppe der Stimulantien.

Von Alkaloiden spricht man immer dann, wenn es um Naturstoffe geht, die eine physiologische Wirksamkeit aufweisen, niedermolekular (also klein) und stickstoffhaltig sind. Schaut man sich die Struktur des Coffeins noch einmal an und trinkt während dessen ein paar Espresso, könnt ihr die Definition und Einteilung selbst überprüfen.
In der organischen Chemie betrachtet man immer verschiedene Stoffklassen. Diese Stoffklassen basieren immer auf einer zugrunde liegenden Struktur und weisen deshalb meist auch ähnliche Eigenschaften auf. Bei den Xanthinen handelt sich um eine Stoffgruppe, die sich vom Xanthin ableitet. Die organischen Chemiker sind in der Namensgebung nicht die Kreativsten. Xanthin ist ein Produkt im Nukleotidstoffwechsel.
Wenn Coffein synthetisch (also im Labor) hergestellt wird, sollte am Ende ein weißes und kristallines Pulver vorliegen. Dieses sollte weiterhin geruchslos sein und einen bitteren Geschmack aufweisen. Den Geschmackstest sollte man jedoch nur vornehmen, wenn man vorher schon weiß, dass es sich um die reine Substanz handelt.
Das Coffein ist zudem eine Brönsted Base, es kann also Protonen (Wasserstoffkationen) aufnehmen. Ermöglicht wird dies durch die Stickstoffatome, die jeweils noch ein freies Elektronenpaar für eine kovalente Bindung bereitstellen können. Die basischen Eigenschaften sind aber sehr schwach, sodass Lösungen von Coffein nicht alkalisch (basisch) sind.
Klären wir am Ende noch die Frage, wie man Coffein nun überhaupt in reiner Form erhalten kann. Ich stelle euch hier einmal drei grundlegende Möglichkeiten vor:

  1. Im Labor kann man das Coffein aus Teeblättern oder Kaffeebohnen extrahieren. Dies kann mit einem Soxhlet durchgeführt werden.
    Funktionsweise eins Soxhlet (Bild: public domain)

    Funktionsweise eins Soxhlet (Bild: public domain)

    Dabei wird in einen Lösungsmittel durchlässigen Hülse das Extraktionsgut, in diesem Fall die Kaffeebohnen, gegeben. In einem Rundkolben wird das Extraktionsmittel (also das Lösungsmittel für Coffein, bspw. Ethanol) vorgelegt. Auf den Kolben wird dann das Soxhlet gesetzt und darauf noch ein Rückflusskühler. Rückflusskühler sorgen dafür, dass von dem Lösungsmittel nichts in die Umgebung gelangt, sonder stattdessen an der mit kaltem Wasserdurchflossenen Kühlspirale kondensiert und in die Extraktionshülse tropft.
    Ist der Extraktionsvorgang abgeschlossen, sollte in dem Ethanol (Lösungsmittel) das Coffein gelöst werden. Nach Entfernung des Lösungsmittel sollte dann reines Coffein vorliegen.

  2. Coffein ist logischerweise auch das Produkt der großtechnischen Entkoffeinierung.
  3. In der industriellen Synthese wird Coffein über die  Traube-Synthese gewonnen. Diese Syntheseroute wurde schon 1900 gefunden!

Physiologische Wirkung und Pharmakologie oder – Warum Kaffee wach macht

Ihr habt sicherlich schon gehört, dass auch in Tee eine Substanz ist, die aufputschend wie Coffein wirkt. Gesprochen wird dann immer von Teein. Teein ist aber tatsächlich exakt das selbe wie Coffein. Jetzt stellt sich natürlich die Frage warum man vom Tee keinen unmittelbaren Coffein-Schub bekommt.
Im Kaffee vorliegenden Coffein ist dieses an einen Chlorogensäure-Kalium-Komplex gebunden. Dieser ist in Säuren instabil, sodass es bereits im Magen zur Freisetzung des Coffein kommt.
Das im Tee vorliegenden Coffein wird hingegen erst im Darm freigesetzt und vom Körper aufgenommen. Dies liegt daran, dass das Coffein an so genannte Polyphenole gebunden ist und sich dieses erst im Darm zersetzt. Teein (also Coffein aus dem Tee) wirkt jedoch deutlich länger als das Analogon aus dem Kaffee.
Die aufputschende Wirkung von Coffein ist überall bekannt, aber worauf lässt sich diese Wirkung im Organismus zurückführen?
Dazu müssen wir einen Blick in das Gehirn wagen und uns dortige chemische Prozesse anschauen. Die Zellen im Gehirn schütten bei Überanstrengung den Botenstoff Adenosin aus, dieser dockt an die entsprechenden Rezeptoren im Gehirn an und blockiert die entsprechenden Zellen. Das Coffein ist strukturell sehr ähnlich zum Adenosin und kann die gleichen Rezeptoren besetzen. Dabei wird jedoch der Rezeptor nicht getriggert, d.h. die “Andockstelle” wird blockiert ohne das der Rezeptor ein Feedbacksignal an die Zelle weitergibt.
Wenn nun eine große Anzahl dieser Adenosin-Rezeptoren blockiert ist, kann dieses nicht mehr das Feedback-Signal auslösen und so wissen unsere Zellen nicht, dass sie “überanstrengt” sind, was zu erhöhten Leistungsfähigkeit führt.
Allerdings ist der menschliche Organismus nicht so einfach zu überlisten, er bemerkt sehr schnell, dass das Feedback-Signal der Adenosin-Rezeptoren an Intensität verliert und beginnt dann mit der Ausbildung neuer Rezeptoren, wodurch die Gesamtwirkung des Coffeins geschwächt wird. Diese Toleranz bildet sich schon nach sechs Tagen intensiven Coffeinkonsumes aus.
In einer Studie aus dem letzten Jahr konnte eine Wirkung des Coffeins auf das Langzeitgedächtnis nachgewiesen werden. Danach werden Informationen aus dem Kurzeitgedächtnis deutlich schneller in das Langzeitgedächtnis übertragen, was in einem besseren Lerneffekt resultiert.
Den Schülern und Studenten könnte man deshalb auf den Weg geben: “Trinkt viel Kaffee während ihr lernt.”
Die Frage, die sich einem bei der Studie jedoch stellt ist, in wie weit die bessere Aufnahme im Langzeitgedächtnis, die eventuelle sehr hohe Aufmerksamkeit (auch für die Umgebung, was zu leichterer Ablenkung vom Lernen führt) ausgleicht.
Vielleicht kann sich dazu ja ein Neurowissenschaftler oder Pharmakologe äußern.

Literatur:
Borota, D., Murray, E., Keceli, G., Chang, A., Watabe, J., Ly, M., Toscano, J., & Yassa, M. (2014). Post-study caffeine administration enhances memory consolidation in humans Nature Neuroscience, 17 (2), 201-203 DOI: 10.1038/nn.3623

„Polyphenols & Antioxidants – The Chemistry of Tea“. Compound Interest. Zugegriffen 31. März 2015. http://www.compoundchem.com/2014/02/01/polyphenols-antioxidants-the-chemistry-of-tea/.

 

„Why is Coffee Bitter? – The Chemistry of Coffee“. Compound Interest. Zugegriffen 31. März 2015. http://www.compoundchem.com/2014/01/30/why-is-coffee-bitter-the-chemistry-of-coffee/.

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Ole

3 Comments

  • Schöne informative Übersicht. Beim Soxhlet sollte allerdings das Kühlwasser anders herum angeschlossen werden (Gegenstrom) um die höchste Kühlleistung zu erzielen.

    • Im Gegenstrom zu arbeiten ist oft eine Gute Idee, hier aber auf Grund der Apparatur ungünstig. Wenn du das Wasser oben reinlässt, wirst du große Schwierigkeiten haben den Bereich links oben mit Wasser zu füllen, was zu einem aktiven Verlust der Kühlfläche führt. Eine vollständige Befüllung des Kühlers würdest du in dieser Apparatur nur mit hohen Fließgeschwindigkeiten des Kühlwassers erreichen. Eine zu hohe Fließgeschwindigkeit des Kühlwassers führt aber zu einer schlechteren Kühlleistung, da für den Wärmeübetrag das Kühlmittel eine gewisse Zeit mit der zu kühlenden Flüssigkeit in wärmeleitenden Kontakt stehen muss. Bleibt die Frage, ob der erhöhte Wirkungsgrad des Gegenstromverfahrens, den Verlust der Kühlfläche (über)kompensiert.

      • @Ole: Die luftfreie Füllung lässt sich leicht durch eine entsprechende Führung der Wasserschläuche erreichen. Ansonsten gebe ich Dir recht, da wäre zu viel Luft drin. Und ein Soxhlet ist im allgemeinen nicht so extrem kühlungsbedürftig.

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