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Chemische Umgehungsstraßen – Katalyse 101

geschrieben von Ole

Ich habe hier im Blog schon öfter mal von Katalyse gesprochen (hier und hier), aber nie wirklich erklärt, was Chemiker darunter verstehen. Dabei würden wir alle ohne Katalyse gar nicht hier sein, geschweige denn so leben, wie wir es derzeit tun.

Mittlerweile hat jedes Dieselfahrzeug einen Katalysator und der macht”, dass die Schadstoffe weggehen”. Hilfreich ist das nicht wirklich, denn die Entfernung der Schadstoffe ist das Resultat des verbauten Katalysators, keineswegs aber die Natur eines Katalysators. Was macht aber nun ein Katalysator?

Als Chemiker lieben wir Modelle, deswegen stellen wir uns jetzt folgendes vor: Wir stehen mit dem Fahrrad vor einem Berg. Es gibt nun zwei mögliche Wege, die wir fahren können um auf die andere Seite des Berges zu kommen: Direkt über die Bergspitze fahren und den gesamten Höhenunterschied überwinden, oder eine Route um den Berg, bei der nur wenige Höhenmeter bezwungen werden müssen.

Für den ersten Weg müssen wir sehr viel Energie aufwinden, für den zweiten sicherlich deutlich weniger.

Dieses Modell können wir jetzt auf eine chemische Reaktion übertragen. Reaktionen verlaufen üblicherweise genauso wie der Weg über den Berg. Es wird Energie benötigt um eine Barriere, den Übergangszustand, zu überwinden. Als Übergangszustand können wir uns den Punkt in einer chemischen Reaktionen vorstellen an dem sich entscheidet ob es zu einer Produktbildung kommt oder nicht. An diesem Punkt befinden sich die Reaktionspartner in einer geometrisch günstigen und energetisch ungünstigen Position.

Kennen wir einen Katalysator für eine Reaktion und geben diesen mit unseren Rundkolben sorgt dieser dafür, dass die Energiebarriere erniedrigt wird, d.h. der Übergangszustand stabilisiert wird. Weniger benötigte Energie bedeutet auch, dass diese Reaktion schneller oder überhaupt erst ablaufen wird. Wichtig ist, dass der Katalysator selbst nicht verbraucht wird.

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Links das Energiediagramm einer unkatalysierten Reaktion. Rechts die selbe Reaktion mit Katalysator. Zunächst ist die Energie, die Energie der Edukte, auf dem Berg ist der Übergangszustand und am Ende kommen wir bei der Energie des Produktes an.

Unglücklicherweise gibt es jedoch nicht den einen Katalysator. Für unterschiedliche Reaktionstypen, muss ein Katalysator unterschiedliche Anforderungen erfüllen. Den richtigen Katalysator für die eigene Reaktion zu finden ist deshalb alles andere als trivial. Mittlerweile stehen uns verschiedene Methoden zur Entwicklung solcher Katalysatoren zur Verfügunge. Primär hilft die Modellierung mit Hilfe von Supercomputern, aber am Ende muss immer der Chemiker im Labor stehen und schauen, ob die Ergebnisse des Computers der Realität entsprechen. Leider ist eine solche Modellierung sehr zeit- und kostenaufwendig, wenn man bedenkt, dass die Ergebnisse in der Regel mit einer Sicherheit zwischen 50 und 70 Prozent ausgegeben werden. Deswegen ist es in vielen Forschungsgruppen üblich, alle vorhandenen Katalysatoren auf eine Reaktion loszulassen und die gefundenen Treffer dann genauer zu optimieren.

Das Prinzip der Katalyse findet sich aber nicht nur in der synthetischen Chemie, Dieselfahrzeugen, sondern auch in uns. Jedes Enzym in unserem Körper, entwickelt über Tausende von Jahren, ist ein sehr effizienter Katalysator.

Im Folgenden seht ihr eine Veresterungsreaktion, bei der eine Carbonsäure mit einem Alkohol reagiert und einen Ester bildet. Diese Reaktion läuft unter Säurekatalyse ab. Wer nicht weiß, was Säuren sind und warum diese sauer sind, kann bei Marco im Blog vorbeischauen.

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Säurekatalysierte Veresterungsreaktion von Essigsäure mit Ethanol.

Die Säurekatalyse bewirkt in diesem Beispiel eine stärkere Polarisierung der C=O Doppelbindung, auch Carbonylgruppe genannt. Die C=O Doppelbindung ist von Natur aus polarisiert, was bedeutet, dass sich die Elektronen, die die Doppelbindung bilden, näher an einem der beiden Atomen als am anderen befinden. Dieses Verhalten wird auch beschrieben durch die Möglichkeit bestimmter Atome Elektronen an sich zu ziehen (Elektronegativität). Ein Sauerstoffatom zieht für gewöhnlich die Elektronen einer Bindung an sich. An dem Sauerstoffatom entsteht dadurch eine lokale negative Ladung, die durch eine lokale positive Ladung am Kohlenstoff ausgeglichen wird. Durch die Addition eines Protons an das Sauerstoffatom, erhält das Sauerstoffatom eine “echte” positive Ladung. Die Elektronen der C=O Doppelbindung werden dadurch noch stärker in Richtung des Sauerstoffs verschoben um diese positive Ladung zu stabilisieren. Im Gegenzug, wird die lokale positive Ladung am Kohlenstoff noch positiver. Solche positiven Ladungen können von Atomen mit negativen Ladungen (“echt” oder lokal) in einem Molekül angegriffen werden. Diese Moleküle werden als Nukleophil (“kernliebend”) bezeichnet.

Ein Alkohol ist ein solches Nukleophil, kein besonders starkes, aber durch den Sauerstoff im Molekül taucht genau dort eine lokale negative Ladung auf, die an elektropositiven Stellen in anderen Molekülen angreifen kann. Was hier an der Carbonsäure passiert, in den Folgeschritten werden nur noch Ladungen ausgeglichen und der energetisch günstige Zustand erreicht. Zudem wird im letzten Reaktionsschritt wieder ein Proton, der Katalysator, freigesetzt.

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